なんかまたアップデートがらみで、仕様という名の不具合がでてます。
どうやら、アップデートの影響でリモートデスクトップに接続できなくなるみたいです。
詳細は↓に書いてあるので割愛しますが
https://blogs.technet.microsoft.com/askcorejp/2018/05/02/2018-05-rollup-credssp-rdp/
簡単に書くと
Windowsアップデートしてないサーバに対して、Windowsアップデートしちゃったクライアントからリモートデスクトップができなくなる
ってことのようです。
クライアントOS（Windows7とか）は比較的、ちゃんとアップデートしているケースが多いと思いますので
クライアントOS間であれば問題ないと思いますが
サーバOSの場合、アップデートすると逆にアップデートしないで運用していることも多いと思いますが
この場合リモートデスクトップできなくなるみたいです。
抜本的な解決方法としては、ちゃんとサーバ側もアップデートしろってことのようですが
アップデートすると別の不具合出ちゃうかもしれないじゃん！！！って思ってる管理者が大多数かと思いますが
一応、そのため（？）にセキュリティレベルは落ちますが、別の回避策があります。
https://blogs.technet.microsoft.com/askcorejp/2018/05/02/2018-05-rollup-credssp-rdp/
の 4. 回避策 を参照してください。
（クライアント側とサーバ側でそれぞれありますが、どっちかだけで良いようです。）
ただ、弊社のお客様の何社かで起きてますが、
上記の方法で回避はできるんですが、クライアント側でリモートデスクトップ（というよりRemoreAPP）のID/PASSを保存してる場合、このID/PASSがリセットされてしまう場合が
あるようです。（リセットされてるんで、結局リモートデスクトップつながらないみたいな）
回避策実行したのに解決しないじゃん って思いそうですがが（少なくとも私は思いました）、ID/PASS入れたらつながるのでその辺はご注意を。
